Media Barat berlomba-lomba untuk mengatakan bahwa Madonna bosan dengan pacarnya Brahim Zebat. Setelah berlibur di Paris, penyanyi bersama putrinya Lourdes, hubungan antara finalis kekasih salah. Bintang-bintang terdekat mengklaim bahwa mereka belum melihat Brahim dan Madonna bersama sejak akhir musim panas.
Sementara Brahim mencari semangat baru, Madonna memutuskan untuk memperbarui hubungan dengan mantan suaminya, aktor dan sutradara Sean Penn. Sumber melaporkan bahwa pasangan itu senang satu sama lain. Selain persahabatan dan simpati, pasangan ini juga dipersatukan oleh kegiatan amal amal. Masih terlalu dini untuk mengatakan bahwa Penn dan Madonna adalah pasangan penuh, karena penyanyi itu belum secara resmi merusak hubungan sebelumnya. Tapi Sean dan Madonna mengunjungi pusat Kabbalah yang sama bersama-sama, dan ini sudah mengatakan sesuatu.
